Historien om ICANIWILL begynte med en enkel post-it lapp. Da grunnleggeren Gustaf Ollas satte den opp på speilet på badet sitt i Uppsala, Sverige, i 2009 så hadde han ingen anelse om at det var startskuddet til en lang og fremgangsrik reise. ICANIWILL er et enkelt mantra, en utfordring til deg selv og resten av verden. Jeg kan gjøre det og jeg kommer til å gjøre det.
Grunnlaget til forretningsidéen var at Gustaf la merke til at det eksisterte overraskende få selskap og varemerker å velge mellom når det kom til treningsklær rettet mot den voksende fitness- og crossfitverden. Han innså raskt at det var et stort potensiale og flere muligheter her. I 2014 flyttet han til selskapets første lokale og mottok sin første forsendelse med 100 tights - som raskt ble utsolgt. De 100 tightsene ble raskt 100 til og spredningen gjennom sosiale medier kombinert med et design som stakk ut, så satte det fart på virksomheten.